Mónica enviudó cuando Agustín tenía alrededor de diecisiete años y, a sus cuarenta años, concentró toda su energía en el destino del hijo mayor, que tomó una dirección contraria a la que su madre esperaba.
Primero, Agustín tuvo una relación sentimental con una mujer por más de quince años y tuvo un hijo, Adeodato. A pesar de llevar una vida estable con ella, confiesa que experimentaba una gran dificultad para vivir la sexualidad de forma ordenada.
Luego fue el maniqueísmo: esa religión dualista que prometía explicar racionalmente el origen del mal y que sedujo a Agustín durante casi una década.
Para Mónica, que había criado a su hijo en la fe cristiana, la noticia fue una doble punzada en su corazón.
El maniqueísmo que abrazó Agustín no era una secta marginal: tenía comunidades organizadas en todo el Mediterráneo, una cosmología elaborada y una crítica inteligente al Antiguo Testamento que resultaba convincente para mentes filosóficas. Sus miembros dividían el mundo entre el reino de la Luz y el reino de las Tinieblas, y sostenían que el Dios del Génesis era en realidad una divinidad inferior, malvada.
Mónica consultó a varios obispos buscando argumentos para rebatir a su hijo. Uno de ellos —quizás el mismo que le confió la frase de «el hijo de tantas lágrimas»— le dijo que Agustín era demasiado soberbio en ese momento para escuchar razones, y que era mejor dejarle crecer en sus contradicciones hasta que por sí solo descubriese su error. Fue un consejo que Mónica aceptó a regañadientes, pero que acabó probando ser sabio.
El episodio más dramático de estos años de tensión fue la huida de Agustín a Roma. El joven retórico, hastiado de sus alumnos de Cartago y atraído por la promesa de mejores oportunidades en la capital, decidió embarcarse. Pero sabía que su madre no le dejaría ir: así que la engañó.
Le dijo que iba a despedir a un amigo al puerto. Cuando Mónica llegó para acompañarle, Agustín ya estaba a bordo. El barco levó anclas de madrugada mientras ella lloraba en la orilla.
Es uno de los momentos más crudos de las Confesiones: el hijo reconociendo su traición y la madre describiéndola décadas después a través de los ojos del que ya siente vergüenza. Mónica pasó esa noche rezando en un pequeño oratorio junto al mar, desolada. Luego, con una determinación que nadie esperaba de ella, tomó un barco y siguió a su hijo hasta Roma.
Agustín no se detuvo en Roma. Las fiebres, la decepción con los estudiantes romanos —que tampoco pagaban sus honorarios— y una oferta de la prefectura le llevaron a Milán, donde ejercería como profesor de retórica ante la corte imperial. Mónica no tardó en reunirse con él.
En Milán ocurrió algo decisivo: Agustín comenzó a asistir a los sermones de Ambrosio, el gran obispo de la ciudad, admirado como orador más que como predicador. Mónica, por su parte, estableció también relación con Ambrosio. El obispo quedó impresionado por ella y le dijo a Agustín que se alegraba de que la tuviera por madre.
No fue una relación fácil al principio: Ambrosio era un hombre ocupado y Mónica tenía costumbres africanas —como llevar ofrendas de comida y vino a los sepulcros de los mártires— que el obispo milanés estaba tratando de erradicar por considerarlas demasiado próximas a los ritos paganos. Mónica las abandonó sin protestar: su deferencia al obispo fue completa.
En Milán, Mónica tomó una decisión que hoy resulta difícil de juzgar sin contexto: convenció a su hijo para que despidiera a su amante, madre de Adeodato, para concertar un matrimonio ventajoso, que elevara su posición social y, esperaba ella, también su situación moral.
La concubina volvió a África. Agustín quedó destrozado, según sus propias palabras, y tomó otra mientras esperaba que la prometida —demasiado joven aún para casarse— alcanzara la edad legal. Pero nunca llegó a casarse con ella: la conversión lo cambió todo.
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